Das Winter Tollwood wurde 1992 erstmals veranstaltet. Das erste Tollwood Festival fand in München im Jahr 1988 satt, damals überwiegend mit nur lokalen Künstlern.
Das Tollwood Festivalgelände umfasst ca. 30.000 Quadratmeter und lockt im sommer ca. 950.000 Besucher und im Winter ca. 650.000 Besucher.

04.11-08.11 Caveman, Theaterzelt das Schloss
26.11.08:
Peter Pan in der Kinderwerkstatt, Kinderzelt (14.00 uhr)
Rieder Alphornbläser, Außengelände
Honky Tonk Five, Tief im Wald 19.00 Uhr
27.11.08:
Mademoiselle BottleShot, Außengelände, 17,19,21.00 Uhr
Austria Project, Tief im Wald, 19 Uhr
Die KRISKATS in Kunstrasen, 19.30, Theaterzelt
Viva con Agua, 19.30 , Weltsalon, freier Eintritt
28.11.08
Mademoiselle BottleShot, Außengelände, 17,19,21.00 Uhr
Die KRISKATS in Kunstrasen, 19.30, Theaterzelt
Dhalia's Lane (Celtic Dreams and Dances), Tief im Wald, 19 Uhr
Antoschka Die Königin der Clowns, Weltsalon, 19:30
29.11.08:
Die KRISKATS in Kunstrasen, 19.30, Theaterzelt
Mademoiselle BottleShot, Außengelände, 15,17,19.00 Uhr
*may , Tief im Wald , 16:30 Uhr
The Jetnicks, Tief im Wald, 19:00
Preisverleihung: Amnesty International - mit Fantasie für die Menschenrechte
Weltsalon, Eintritt frei, 19:00
30.11.08 sonntag:
Die KRISKATS in Kunstrasen, 19.30, Theaterzelt
Mademoiselle BottleShot, Außengelände, 15,17,19.00 Uhr
Karaoke Singen mit Antenne Bayern, Außengelände, 12 Uhr
Antenne Bayern unplugged, Außenglände 14.00 uhr
Lawaschkiri, Tief im Wald 15.00 Uhr
Kinderschminken, 15:00 uhr, Kinderzelt
Karaoke Singen mit Antenne Bayern, Außengelände, 16 Uhr
Aida Gonzalez y los Mexilatonis, Tief im Waöd, 19 Uhr
01.12.08:
Mademoiselle BottleShot, Außengelände, 17,19,21.00 Uhr
Sixtiebeats, tief im wald , 19 uhr
Amerikanischer Thriller, Weltsalon 20.00 Uhr, Eintritt frei
02.12.08
Jah Children Harambee (rootsreggae), Tief im Wald, 19.00 Uhr
Der Feuerbastler, open air, 19.00 Uhr
Cora Frost & Kapelle, 19.30 Uhr Theaterzelt
Sebnem Isigüzel, 19.30 Uhr Weltsalon
03.12.08:
Der Feuerbastler, open air, 19.00 Uhr
The Hep Cats, Tief im Wald 19 uhr
Film "Darwins Alptraum", 22 Uhr, Weltsalon
04.12.08
Rieder Alphornbläser, Außengelände, 17.30, 18:30 Uhr
Grupo Cafe', Tief im Wald 19:00Uhr
Lefeuvre & Andre': Le Jardin, theaterzelt, 19:30 Uhr

(alle Angaben ohne Gewähr, Änderungen vorbehalten)